Raja Islam Pertama di Bawean

Penyebaran agama Islam di Pulau Bawean tidak dapat terlepas dari jasa Syekh Maulana Umar Mas’ud. Beliau merupakan Sunan Mojoagung bin Sayyid Zainal Alam (Sunan Drajat). Sebelumnya ke Bawean beliau menyempatkan diri ke Pulau Madura beserta Pangeran Sekar. Namun Pangeran Sekar memutuskan tinggal di Pulau Madura, selanjutnya Syekh Maulana Umar Mas’ud melanjutkan perjalanan ke Pulau Bawean 

Dalam catatan sejarah maupun tutur lisan masyarakat Bawean Syekh Maulana Umar Mas’ud merupakan tokoh penyiar Islam di Pulau Bawean. Kala itu Syekh Maulana Umar Mas’ud datang ke Bawean dan mengalahkan penguasa Bawean yang bergelar Raja Babi sebagai raja dari kerajaan Lubek. Setelah berhasil mengalahkan Raja Babi seketika itu meninggal dunia, Syekh Maulana Umar Mas’ud diangkat sebagai penguasa Bawean dan memindahkan pusat kekuasan dan pemerintahannyadari Panagih di Desa Lebak ke Bengko Dhalem yang kini berada di Dusun Dejebheta Desa Sawahmulya. 

Dimasa pemerintahan Syekh Maulana Umar Mas’ud, beliau mendirikan kota sangkapura dengan konsepsi kota Islam di Pulau Jawa yang diadaptasi dengan kondisi geografis setempat. Bentuk konsepsi tata kota Islam nampak dari penempatan keraton di pusat pemerintahan yang di Bawean dikenal dengan Bangko Dhalem di sisi utara Alun-alun Bawean dan pasar di sisi selatan Alun-alun Bawean. Sedangkan di sisi barat terdapat Masjid Jamik Bawean. Menurut Sejarah Masjid Jamik Bawean didirikan oleh Syekh Maulana Umar Mas’ud. Konsep tata kota Islam ini merupakan prakarsa dari Syekh Maulana Ainul Yaqin (Sunan Giri). 

Syekh Maulana Umar Mas’ud wafat pada tahun 1630 M dan pemerintahannya digantikan oleh keturunannya. Makamnya terletak di kompleks pekuburan Masjid Jamik Bawean. Kubur Syekh Maulana Umar Mas’ud berada di sisi belakang kompleks Masjid Jamik Bawean dengan pagar pembatas yang menyatu dengan pagar masjid. Sebuah cungkup yang telah direno dan kini cungkup tersebut berdinding tembok semen yang menaungi dua kuburan, yakni kubur Syekh Maulana Umar Mas’ud dan isterinya. 

Nisan kuburan yang kini terpasang pada jirat merupakan nisan baru yang menggunakan bahan kayu jati. Sedangkan dua pasang nisan asli dari dua buah kuburan tokoh ini masih tersimpan didalam bangunan cunngkup dalam kondisi utuh dan baik.